Сам прозрачный прокси включается проще простого, в squid.conf добавляем:
http_port 3128 transparent
и в ipfw добавляем следующее правило заворачивающее с 80го порта на внутренний:
ipfw add 1050 fwd 127.0.0.1:3128 tcp from 192.168.1.0/24 to not 192.168.1.0/24 80
Однако, оказалось, на 10.6 не работает ipfw fwd правило для прозрачного прокси.
Непродолжительное гугление помогло выявить вот такой багфикс:
sudo sysctl -w net.inet.ip.scopedroute = 0
или еще лучше прописать в /etc/sysctl.conf
net.inet.ip.scopedroute = 0 и перезагрузить сервер.